Steagul roșu şi negru a fost asociat cu anarhismul de ceva timp. Murray Bookchin a plasat crearea acestui steag în Spania:

Prezența steagurilor negre, împreună cu cele de culoare roşie a devenit o caracteristică a demonstrațiilor anarhiste în întreaga Europă și cele două Americi. Odată cu înființarea CNT, un singur steag pe care negru și roșu au fost separate în diagonală, a fost adoptat și utilizat în principal în Spania.

George Woodcock de asemenea a subliniat originea spaniolă a steagului:

Steagul anarho-sindicalist în Spania a fost negru și roșu, împărțit în diagonală. În zilele Internaţionalei I, anarhiștii, la fel ca alte secte socialiste, au arborat steagul roșu, dar mai târziu, l-au substituit pentru steagul negru. Steagul negru și roșu a simbolizat o încercare de a uni, ulterior, spiritul anarhismului cu atracţia de masă a Internaționalei.

Potrivit lui Abel Paz, istoric și militant anarhist CNT în anii 1930, 1 mai 1931, a fost „prima dată în istorie [când] steagul roșu și negru a fost arborat peste o întrunire a CNT-FAI.” acesta a fost rezultatul unei reuniuni importante a militanților CNT și a grupurilor anarhiste pentru a planifica demonstrațiile de 1 mai în Barcelona. Una dintre problemele care trebuiau să fie rezolvate era „sub ce steag mărșăluim.” Una din grupe a fost denumită anarhiştii „Steagul Roşu” (care „puneau un accent mai mare pe problemele muncii”), cealaltă, anarhiştii „Steagul Negru” (care erau „mai distanţi, la acel moment, de problemele economice”). Cu toate acestea, cu Republica recent proclamată, au existat „oportunități extraordinare pentru mobilizare în masă” care a făcut dezacordurile despre accentul pus pe problemele muncii „fără sens.” Acest lucru a permis un acord să fie atins, „expresia materială” acestuia fiind ” cele două steaguri într-un singur: steagul negru și roșu.”

Însă, steagul roşu şi negru a fost folosit de către anarhiști cu mult înainte de 1931, de fapt, înainte cu multe decenii ca CNT să fie format. De fapt acesta, mai degrabă decât steagul negru, posibil să fi fost primul steag specific anarhist. Cea mai timpurie utilizare înregistrată a culorilor roşu şi negru a fost în timpul tentativei de insurecție la Bologna în august 1874, unde participanții „expuneau cocarda roşie şi neagră a anarhiştilor”. În aprilie 1877, o încercare similară de provocare a unei rebeliuni i-a văzut pe anarhiști intrând în micul oraș italian Latino, „purtând cocarde roșii și negre ” și arborând un „banner roșu și negru.” Aceste acțiuni au contribuit la „captarea atenției la nivel național” şi „a atras atenţie considerabilă asupra Internaţionalei şi programului său socialist.” În mod semnificativ, un alt istoric notează că insurgenții din 1874 erau „impodobiţi cu emblema roșie și neagră a Internaționalei” iar trei ani mai târziu, „afișau în mod vizibil steagul roșu și negru anarhist.” Astfel, steagul roşu şi negru, ca și steagul negru, a fost un simbol recunoscut al mișcării muncitoreşti (în acest caz, secțiunea italiană a Internaționalei I) înainte de a deveni legată de anarhism.

Steagul roşu şi negru a fost folosit de către anarhiști câțiva ani mai târziu în Mexic. La un miting anarhist de protest la 14 decembrie 1879, în Columbus Park din Mexico City „vreo cinci mii de persoane s-au adunat cu numeroase steaguri roşii si negre, dintre care unele purtau inscripția ‘La Social, Liga International del Jura.’ Un banner mare negru care purta inscripția ‘La Social, Gran Liga International’ a acoperit partea din față a platformei locutorului. ” Legăturile dintre mișcărea anarhistă mexicană și cea europeană erau puternice, astfel „mişcarea muncitorească urbană a secolului al XIX-lea menținea contactul direct cu ramura Jura… o secţiune a Internaționalei I, și la un moment dat fiind în mod deschis afiliat cu aceasta.” La un an după ce a fost înființată, Casa del Obrero Mundial a organizat prima demonstrație de 1 Mai a Mexicului în 1913 iar „între douăzeci, douăzeci și cinci de mii de muncitori s-au adunat în spatele steagurilor roșii și negre” în Mexico City.

Augusto Sandino, luptătorul pentru eliberare naţională a fost inspirat de exemplul anarho-sindicaliștilor mexicani, încât şi-a bazat steagul pe cel roşu şi negru al acestora. (steagul Sandinist este împărțit orizontal, mai degrabă decât pe diagonală). După cum observă istoricul Donald C. Hodges, „steagul roșu și negru a lui Sandino, a avut o origine anarho-sindicalistă, fiind introdus în Mexic de către imigranții spanioli.” Deloc surprinzător, steagul său fost considerat „simbolul muncitorilor în lupta pentru eliberare.” (Hodges se referă la „marca specifică de anarho-comunism a lui Sandino” sugerând că aproprierea steagului a indicat o temă puternic libertară a politicii sale). Acest lucru sugerează faptul că steagul roşu şi negru a fost redescoperit de către anarhiștii spanioli în 1931, mai degrabă decât să fie inventat de aceștia. Cu toate acestea, CNT-FAI pare să fi fost primul care a tăiat în diagonală steagul roşu şi negru (dar alte forme, cum ar fi pe orizontală, au fost de asemenea folosite). În lumea vorbitoare de limba engleză, utilizarea steagului roşu şi negru de către anarhiști, pare să izvorască din publicitatea la nivel mondial generată de Revoluția Spaniolă din 1936. Cu informaţiile legate de CNT-FAI răspândind în întreaga lume, utilizarea steagului roşu şi negru împărțit în diagonală de asemenea s-a răspândit până când a devenit un simbol anarhist şi anarho-sindicalist comun în toate țările.

Pentru unii, steagul roşu şi negru este asociat cu anarho-sindicalismul mai mult decât cu anarhismul. Cum a spus Albert Meltzer,

steagul mișcării muncitoreşti (nu neapărat doar al socialismului) este de culoare roșie. CNT al Spaniei a creat roşul şi negrul anarho-sindicalismului (anarhismul plus mișcarea muncitorească).

Donald C. Hodges face o remarcă similară, atunci când afirmă că

pe insignia Casei Muncitorului Mondial al Mexicului [sindicatul anarhist mexican], banda roșie reprezenta lupta economică a muncitorilor împotriva claselor proprietare, iar negru pentru lupta lor insurecțională.

Acest lucru nu contrazice primele utilizări în Italia și Mexic, pentru acei anarhiști, era de la sine înțeles că ar trebui să lucreze în cadrul mișcării muncitoreşti pentru a răspândi idei libertare. De aceea, nu este surprinzător faptul că găsim în Mexic și în Italia, utilizarea aceloraşi steaguri. Ambele au fost implicate în Internationala I și descendenții anti-autoritari. Ambele, cum ar fi Federația Jura din Elveția, erau puternic implicate în organizare sindicală şi greve. Având în vedere legăturile clare și asemănările între anarhismul colectivist al Internaționalei I (cel mai cunoscut susținător fiind Bakunin) și anarho-sindicalismul, nu este surprinzător faptul că au folosit simboluri similare. După cum a susținut Kropotkin „[Anarho] Sindicalismul nu este altceva decât renașterea Internaționalei I – federalistă, muncitoare, latină”. Astfel încât o renaștere a simbolurilor nu ar fi a coincidență.

Prin urmare, steagul roşu şi negru provine din experiența anarhiștilor în mișcarea muncitorească, fiind în special, dar nu în exclusivitate, asociat cu anarho-sindicalismul. Negrul reprezintă ideile libertare și grevele (de exemplu acțiunea directă), roșul reprezintă mișcarea muncitorească. De-a lungul timpului, asocierea cu anarho-sindicalismul a devenit mai puțin remarcată, cu mulți anarhiști non-sindicalişti utilizând steagul roşu şi negru (mulți anarho-comuniști îl utilizează, de exemplu). Ar fi o generalizare bună să afirmăm că anarhiștii sociali sunt mult mai înclinați să folosească steagul roşu şi negru decât anarhiștii individualiști la fel cum anarhiștii sociali sunt, de obicei, mult mai dispuși să se alinieze cu mișcările mai largi socialiste și muncitoreşti decât individualiștii (în vremurile moderne, cel puțin). Cu toate acestea, atât steagurile roșii cât şi cele negre își au rădăcinile în mișcarea muncitorească și lupta clasei muncitoare ceea ce sugerează faptul că o combinație a celor două steaguri într-unul a fost o dezvoltare logică. Având în vedere faptul că steagurile negre și roșii au fost asociate cu revolta Lyon din 1831, probabil că dezvoltarea steagului roşu şi negru nu este prea neobișnuit. În mod similar, având în vedere că steagul negru a fost „steagul tuturor grevelor” (a cita pe Louise Michel) utilizarea sa cu steagul roșu al mișcării muncitoreşti pare a fi o dezvoltare naturală unei mișcări precum anarhismul și anarho-sindicalismul care se întemeiază pe acțiunea directă și importanța grevelor în lupta de clasă.

Astfel încât în timp ce este asociat cu anarho-sindicalismul, steagul roşu şi negru a devenit un simbol anarhist standard ce anii au trecut, cu negrul încă reprezentând anarhia și roșul cooperarea şi solidaritatea socială. Prin urmare, steagul roşu şi negru, mai mult decât orice simbol, simbolizează obiectivul anarhismului („Libertatea individului și cooperarea socială a întregii comunități”) precum și mijloacele sale („a face revoluție, masa muncitorilor va trebui să se organizeze singură.